Désormais mariée à Oleg, Sophie se prépare assidûment à devenir mère. Hélas, en dépit de leurs efforts, elle ne parvient pas à tomber enceinte. Elle expérimente toutes sortes de méthodes pour arriver à ses fins. Max et Caroline sont toujours à la recherche d'argent afin de lancer leur propre affaire, mais rencontrent peu de réussite. Jusqu'au jour où l'on propose à Caroline de réaliser un film racontant sa vie. Reposant toujours sur le duo formé par Kat Dennings et Beth Behrs, cette cinquième saison apporte de nouveaux développements aux parcours des personnages, tout en restant toujours aussi drôle. Max est contrariée : Owen, son nouveau petit ami, refuse en effet d'aller plus loin avec elle. Elle tente de comprendre et Owen lui confie, sincèrement, qu'il a besoin d'une relation stable. De leur côté, Sophie et Oleg espèrent de tout coeur avoir un enfant. Mais la jeune femme ne parvient pas à tomber enceinte. Ils consultent le docteur Serden...