Le divorce d'Alan a été prononcé. La garde de Jake donne lieu à de nombreuses difficultés. Les souvenirs d'enfance partagés par Charlie et Alan ne sont pas de tout repos non plus. Le second mari d'Evelyn meurt mais elle ne reste pas longtemps inactive. Alan et Rose ont une brève aventure. Charlie Sheen a été nommé pour un Golden Globe Award dans la catégorie du "Meilleur acteur dans une série télévisée musicale ou comique" pour sa performance hilarante dans cette deuxième saison. Judith a rendez-vous chez le pédiatre de Jake : ce n'est un secret pour personne, elle le porte dans son coeur ! Alan ne le cache pas : il serait embêté si Judith se remariait. Mais Charlie lui apprend qu'alors, il n'aurait plus à lui verser de pension alimentaire, ce qui change un peu la donne...