Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. Un arrangement a été trouvé : Alan emménage de façon temporaire chez Walden. Sa joie est de courte durée quand il comprend qu'il devra partager sa chambre avec son fils. Jake, de son côté, décide de prendre exemple sur Walden et d'arrêter l'école. Ce choix est loin de faire l'unanimité parmi ses proches...