Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. Walden réalise que Bridget a définitivement tourné la page et ne reviendra plus auprès de lui. Il brûle les souvenirs de son couple et envisage de déménager. Alan lui recommande l'ancienne psy de Charlie, qui lui conseille de rester et d'affronter ses problèmes. Walden décide de suivre le conseil de la thérapeute et de mener une vie un peu plus dissolue, de sortir, boire et rencontrer des femmes afin d'oublier son ancienne épouse...