Monica a acheté une nouvelle paire de bottes. Elles sont très belles, très chères et n'ont qu'un seul défaut : elles lui font extrêmement mal aux pieds. Mais, obstinée, Monica veut prouver à Chandler qu'elle peut les porter toute la journée et même parcourir de longues distances avec. Pendant ce temps, Phoebe découvre que Ben, le fils de Ross, fréquente la même école que le petit garçon du chanteur Sting. Pour pouvoir rencontrer le chanteur, elle décide d'user de tous les moyens et même de se faire passer pour la maman de Ben auprès de l'institutrice afin d'obtenir les coordonnées personnelles de la vedette...