Damon, Kai, Elena et Bonnie échafaudent un plan pour secourir Lily, la mère de Damon, piégée en 1903. Elena est convaincue qu'elle est la clé de la guérison de Stefan qui, en retrouvant son humanité, pourrait faire revenir Caroline. L'opération est un succès, mais Bonnie fait en sorte que Kai reste piégé en 1903...