Pour sa première tournée, Dave sillonne les routes des Etats-Unis à bord d'un camping-car avec sa petite bande. Chaque étape amène son lot de rencontres, le rappeur ne désespérant pas de finir par trouver l'amour. Il réalise rapidement que la célébrité peut lui apporter plus qu'il ne l'imagine. C'est également l'occasion pour Dave de réaliser la diversité culturelle de son propre pays. De nouvelles aventures attendent le rappeur dans cette troisième saison qui met sur son chemin Usher, Machine Gun Kelly ou encore Don Cheadle. Dans le Wisconsin, Ally rejoint Dave et ses acolytes avec une idée en tête : coucher avec Roy Winters, un ami de l'université, afin d'oublier plus rapidement ses mésaventures avec Jim. De son côté, Dave, davantage en quête d'une relation sérieuse qu'éphémère, sympathise avec Robyn, une photographe chargée de prendre quelques clichés de lui pour un magazine.