Alan fait croire à Melissa qu'il habite toujours chez Charlie alors qu'il s'est installé chez Lindsey. Une situation rapidement intenable. Rose va jusqu'à s'inventer un prochain mariage pour tenter de ramener Charlie entre ses bras. Alan devient jaloux de Charlie, qu'il soupçonne de vouloir lui ravir Lindsey. Mais Charlie est décidément de plus en plus intéressé par Rose. Il s'apprête à l'emmener à Paris, quand... La dernière saison de Charlie Sheen, en conflit avec son producteur. Son personnage quitte la série dans cet épisode. Charlie commence à avoir des doutes sur la relation qu'il a entamée avec Michelle, une femme pourtant séduisante, quand il apprend qu'elle a quelques années de plus que lui. La situation se complique lorsqu'il rencontre sa fille de 20 ans, actrice dans des films porno amateur. De son côté, Alan, qui ne veut pas gâcher ses dernières pilules de Viagra, résiste à la tentation de coucher avec des femmes. Mais il se fait arrêter pour s'être masturbé dans un cinéma...