Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. Après le décès tragique de Charlie, Alan hérite de la maison mais il est contraint de la vendre pour rembourser les dettes et les hypothèques de son frère. Un soir, Walden Schmidt, un milliardaire, suicidaire depuis que sa femme l'a quitté, vient frapper à sa porte pour utiliser le téléphone. Alan sympathise avec le nouveau venu et lui propose d'aller boire un verre pour oublier ce qui les tourmente...