Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. Alan découvre avec étonnement et consternation que sa petite amie Lindsey a joué dans un film érotique. La nouvelle le bouleverse totalement. Walden, inspiré par le scénario du film, apprend à cuisiner des brownies avec un ingrédient un peu particulier...