Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Alan a beaucoup réfléchi : il se sent prêt pour entamer une relation à trois avec Lyndsey et Walden. Mis au courant, Walden se montre, lui, très réticent. Il est encore amoureux de Zoey et ne veut pas s'engager dans une nouvelle aventure. Les projets d'Alan et de Lyndsey sont remis en cause...