Les chandelles du mariage de Monica et Chandler ne sont pas encore éteintes que la grossesse de Rachel commence à ne plus être un secret. Ross et Rachel s'efforcent de trouver un moyen de vivre la situation sur le simple plan de l'amitié. Rachel finit par emménager chez lui, alors même que la nouvelle petite amie de Ross, Mona, lui propose de rédiger des cartes de voeux communes. Joey a une étrange révélation. De nombreuses nominations ont salué cette huitième saison, dont celles de meilleur actrice aux Emmy Awards pour Jennifer Aniston. Monica a acheté une nouvelle paire de bottes. Elles sont très belles, très chères et n'ont qu'un seul défaut : elles lui font extrêmement mal aux pieds. Mais, obstinée, Monica veut prouver à Chandler qu'elle peut les porter toute la journée et même parcourir de longues distances avec. Pendant ce temps, Phoebe découvre que Ben, le fils de Ross, fréquente la même école que le petit garçon du chanteur Sting. Pour pouvoir rencontrer le chanteur, elle décide d'user de tous les moyens et même de se faire passer pour la maman de Ben auprès de l'institutrice afin d'obtenir les coordonnées personnelles de la vedette...