Tony commet parfois quelques gaffes qui ne sont pas sans conséquences. Après avoir oublié de transmettre un message important à Angela, la femme d'affaires se retrouve sans emploi. Cela n'entame pas l'amitié qui les réunit. Lorsque tous deux sont garçon d'honneur et demoiselle d'honneur à un mariage, ils ne peuvent s'empêcher de s'imaginer à la place des futurs mariés. Très complices, ils hésitent pourtant à s'avouer leurs sentiments. Un jour pourtant, Tony envisage de s'installer dans l'appartement de Mona, la mère d'Angela. Cette dernière tente de le retenir. Tentée, en fin de saison 3, par un spin-off autour du personnage de Mona, ABC a fait machine arrière, craignant que le départ de ce personnage haut en couleur ne fasse chuter les audiences de la série. Tony doit se remettre en question et admettre que Samantha n'est plus une petite fille, lorsqu'il se rend compte qu'elle lui cache certaines choses.