Décembre 1958. Sur le bateau qui le mène à La Havane, Jack Weil, un joueur professionnel, rencontre Roberta, une mystérieuse Américaine. Sensible au charme de la jeune femme, il apprend que celle-ci n'est autre que l'épouse d'Arturo Duran, un aristocrate rallié à Castro. Roberta propose à Jack de rejoindre les rebelles ; il refuse net. En effet, un de ses amis l'attend en ville pour une importante partie de poker qui devrait lui permettre de gagner gros. Quelques heures après son arrivée, Jack apprend que le couple Duran a été arrêté par la sécurité militaire, très active. Une inquiétante rumeur commence à circuler. Le mari de Roberta aurait été exécuté. Jack, amoureux, tente de faire évader la jeune femme.