Publicitaire new-yorkais d'une trentaine d'années, Will Hayes, en instance de divorce, partage la garde de Maya, 11 ans. Intriguée après une discussion à l'école, la fillette veut tout savoir sur la rencontre de ses parents. Jouant aux énigmes, égrainant des indices, Will se replonge alors dans les années 1990 et ses trois grandes histoires d'amour. Jeune politicien débarquant du Wisconsin pour soutenir la campagne de Bill Clinton, il hésitait entre trois femmes : Emily, son amour de lycée, April, une collègue devenue sa confidente, et Summer, une ambitieuse journaliste...