La routine de Walden et Alan est perturbée par l'entrée en scène de Jenny Harper, 25 ans et le portrait craché de son père qu'elle n'a jamais connu, Charlie. Même goût pour l'alcool et les femmes, même instabilité sentimentale. La relation d'Alan avec Lindsey continue de traverser des phases compliquées, Lindsey hésitant autant à quitter Larry qu'à l'épouser, tandis que la soeur de Larry vient jeter son grain de sel. L'avant-dernière saison de la série sur laquelle plane si bien le fantôme de Charlie que sa fille en devient un personnage récurrent.