Le grand jour est arrivé pour Ryan et Jenny, qui sont sur le point de convoler. Alors que Castle se prépare pour les festivités, il est contacté pour conduire une enquête sur un homicide et se retrouve contraint de quitter la cérémonie. Castle débute des recherches sur l'assassinat de Michael Bailey, un coureur de jupons invétéré. Castle et Beckett pensent que la double vie de l'homme constitue un élément capital pour élucider ce meurtre. Ils s'orientent principalement sur cette piste, en fouillant dans le passé et les conquêtes du défunt...