Employé d'une grande agence de publicité, Matthias, célibataire par choix, mène la grande vie à Berlin. Mais lorsque sa mère, une marginale communiste avec laquelle il n'est plus en contact depuis plusieurs années, meurt soudainement, le trentenaire se voit chargé d'une mission qui l'enthousiasme peu : répandre ses cendres sur l'île cubaine Ernst Thälmann, appelée aussi Ernesto's Island, que Fidel Castro avait symboliquement offerte à la République démocratique allemande en 1972. La mère de Matthias y avait habité quelque temps et avait toujours rêvé d'y retourner. Ce grand cynique, très peu nostalgique du Berlin-Est où il a grandi, entame alors un road-trip haut en couleur sur les traces de son passé, qui va réveiller en lui des souvenirs profondément enfouis et bousculer ses certitudes...