Kate, au top de sa vie professionnelle, se permet enfin des vacances au soleil avec son petit ami Eric. Dans le très bel hôtel qu'ils ont choisi, elle retrouve Shep, un ami d'enfance et d'adolescence. Tandis qu'Eric, obsédé par son travail, passe son temps à partir pour affaires, Shep distrait Kate. La jeune femme découvre qu'elle aime toujours autant s'amuser, rire et partir à l'aventure. Elle essaie à son tour d'aider Shep à développer son potentiel. A la fin du séjour, Kate va devoir faire un choix entre ces deux hommes si différents….