Charlie et Chelsea, Alan et Melissa, les deux couples semblent si stables au début de la saison que Chelsea encourage Charlie à aider son ex, Mia, à faire carrière dans la musique et que Melissa emménage chez Charlie. Charlie et Chelsea vont jusqu'à parler mariage. Mais le démon veille dans l'ombre. Alan et Herb essaient de cacher à Judith qu'ils sont amis. Alan fait la connaissance de la mère d'un camarade de son fils et la trouve tout à fait à son goût. Une fois de plus, la situation sentimentale des personnages est bouleversée. Evelyn est enfin en mesure d'assurer à Chelsea que son mariage pourra bel et bien avoir lieu comme elle le souhaite. Mais alors que la date fatidique approche à grands pas, Charlie commence à se rendre compte qu'il va bientôt être un homme marié. Pris d'une certaine angoisse, il se tourne vers ses amis pour en parler. Mais Alan ne le rassure en rien : il se contente de lui rappeler tout ce à quoi il va devoir renoncer une fois qu'il aura la bague au doigt. Charlie peut-il faire machine arrière ?