Charlie et Chelsea, Alan et Melissa, les deux couples semblent si stables au début de la saison que Chelsea encourage Charlie à aider son ex, Mia, à faire carrière dans la musique et que Melissa emménage chez Charlie. Charlie et Chelsea vont jusqu'à parler mariage. Mais le démon veille dans l'ombre. Alan et Herb essaient de cacher à Judith qu'ils sont amis. Alan fait la connaissance de la mère d'un camarade de son fils et la trouve tout à fait à son goût. Une fois de plus, la situation sentimentale des personnages est bouleversée. Gail, une jeune amie de Chelsea, est invitée à rester à la maison. La jeune fille n'est guère en forme et n'a pas le moral. Elle vient en effet tout juste de rompre avec son compagnon. Personne ne comprend pourquoi il l'a quittée : tout le monde est enthousiasmé par le caractère de cette charmante personne - même Berta. Petit à petit, Charlie se sent très attiré par Gail...