Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. C'est l'anniversaire de Zoey. Walden l'emmène dîner dans un restaurant chic pour l'occasion. Il a une idée derrière la tête. Il a embauché Michael Bolton. Ce dernier doit entonner "When a Man Loves a Woman" tandis que Walden fait sa demande en mariage à sa bien-aimée. Le lendemain, dépité après avoir essuyé un refus, il étudie les options dont il dispose...