Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Walden pensait avoir fait le plus difficile en demandant Zoey en mariage. Mais quand celle-ci lui a opposé un refus, il a dû revoir ses ambitions. Walden vit très mal cette mise à l'écart. De son côté, Alan s'est pris d'une soudaine passion pour sa dentition, au point d'en paraître obsédé...