Pour Maggie, les vacances de Noël de ses 13 ans, au lac Tahoe, ont été à la fois les pires et les meilleures de sa vie. Elle y a connu sa première histoire d'amour avec un garçon, mais elle a aussi assisté à la séparation de son père et de sa mère. Vingt ans plus tard, devenue avocate, Maggie sacrifie tout à sa carrière tout en couvant son fils Jordan depuis le départ de son mari, trois ans auparavant. En cette fin d'année 2017, Jordan rencontre des difficultés à l'école. Maggie décide d'engager un professeur particulier pour les vacances. C'est ainsi que Casey, un instructeur atypique, veuf et propriétaire d'un restaurant, entre dans leur quotidien. Jordan, qui rêve de voir sa mère retrouver sa joie de vivre, voit bientôt en Casey la personne idéale pour l'y aider...