Le divorce d'Alan a été prononcé. La garde de Jake donne lieu à de nombreuses difficultés. Les souvenirs d'enfance partagés par Charlie et Alan ne sont pas de tout repos non plus. Le second mari d'Evelyn meurt mais elle ne reste pas longtemps inactive. Alan et Rose ont une brève aventure. Charlie Sheen a été nommé pour un Golden Globe Award dans la catégorie du "Meilleur acteur dans une série télévisée musicale ou comique" pour sa performance hilarante dans cette deuxième saison. Jake est très impressionné par le nouveau petit ami de sa mère. Il n'arrête pas d'en parler, ce qui énerve Alan. Evelyn emprunte la voiture de Charlie. Lorsque Charlie la récupère, il retrouve le soutien-gorge de sa mère sur le siège arrière : cet incident le bouleverse plus que de raison...