Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Missi, la fille d'un ami, est venue rendre visite à Walden. Au cours de la discussion, elle lui propose de demander un rendez-vous avec sa mère. Elle aimerait bien que Walden et elle forment un couple. Très surpris, Walden se sent soudainement très vieux. C'est à ce moment que Jake survient...